Ли Чон Сок начал самостоятельную жизнь, когда учился в старшей школе. Как раз в это время он поступил в школу исполнительского искусства. Ли Чон Сок дебютировал в качестве модели в 15 лет. Уже в те годы, работая моделью, он получил высокую оценку за то, что несмотря на столь юный возраст, на фотографиях он выглядит очень взросло, мужественно. Перед тем, как дебютировать в качестве актёра, он дебютировал в поп-группе. Он состоял в группе в течение трех месяцев и даже подписал эксклюзивный контракт с одним из лейблов (с каким - точно неизвестно), т.к. они пообещали ему помочь пробиться в актёрскую карьеру, но чуть позже Ли Чон Сок расторгнул контракт, потому что лейбл своего обещания не сдержал. В этом же, 2005 году, он снялся в короткометражном фильме "Sympathy".
Далее Ли Чон Сок поступил в университет Конкук, учась на курсе искусств, специализируясь на профессиональных кинофильмах, он принял участие в прослушивание на телеканале SBS, в то время он учился в средней школе, и был принят. Долгое время проходил обучение в актёрской школе и в итоге начал свою актёрскую карьеру в 2010 году. Он официально дебютировал в сериале "Очаровательный прокурор". В этом же году в дораме "Таинственный сад" сыграл второстепенную роль молодого талантливого композитора, с которым пытается начать сотрудничество популярный певец Оска (его роль исполнил актёр Юн Сан Хён). Ли Чон Сок привлёк внимание зрителей своей очаровательной внешностью, а также актёрскими способностями.
В 2011 году Ли Чон Сок снялся в сериале "Неудержимый пинок - 3: Месть коротышки", в котором сыграл роль парня Ан Чон Сока, который оказывается втянутым в любовную передрягу с тремя девушками (актрисами Пэк Чжи Хи, Юн Кё Сан и Ким Чжи Вон). Далее он снялся в своём первом фильме ужасов под названием "Ghost".
Далее Ли Чон Сок сыграл роль пилота в ещё одном фильме "Возвращение на базу". Это ремейк оригинального корейского фильма "Красный шарф" 1964 года выпуска о временах Корейской войны.
2012 год стал годом прорыва для Ли Чон Сока. Он исполнил главную роль в дораме "Школа 2013" и получил за эту роль две награды, как "лучший актёр". После "Школа 2013" снялся в дораме "Я тебя слышу" вместе с актрисой Ли Бо Ён, где исплнил роль парня по имени Пак Су Ха, интеллигентного молодого человека, который обладает необычной способностью - он умеет читать мысли. На данный момент это одна из самых известных работ Ли Чон Сока. Он получил несколько наград за лучшую мужскую роль, а также награду "Лучшая сериальная пара" вместе с Ли Бо Ён.
В этом же году он снялся в фильме "Не дыша" вместе с Со Ин Гуком и Юри из группы SNSD. Он сыграл амбициозного парня, молодого пловца с большим потенциалом, который всегда и во всём стремится быть первым.
В 2013 году Ли Чон Сок занял пятое место по результатам опроса "Самые популярные актёры Южной Кореи 2013 года". Он был признан одним из самых востребованных молодых корейских актёров. С ноября 2013 года Ли Чон Сок использует свой голос, чтобы помочь слепым, выпуская аудио-книги. В этом же году он стал лицом корпорации "Save The Children Korea", которая выпускает специальные шляпы для детей из Африки и Азии, чтобы они не страдали от гипотермии.
В 2014 году Ли Чон Сок снялся в фильме "Бурлящая молодость" с актрисой Пак Бо Ён. Действие фильма происходит в сельскохозяйственном городке в Чхунхоне в 1980 году, и фокусируется на жизни нескольких старшеклассников. Это второй фильм Чон Сока, где он сыграл главную роль.
В этом же, 2014 году, сыграл главную роль в дораме "Доктор-чужестранец". Он играет парня по имени Пак Хун, интеллектуального врача, который приехал из Северной Кореи, и из-за этого все вокруг его избегали. В Китае эта дорама была продана за 80 000 долларов за эпизод, кроме того, в Интернете на сайтах Youku и Tudou дорама получила 380 миллионов просмотров. На момент окончания дорамы она получила около 600 миллионов просмотров, этот проект даже превзошёл дораму "Я тебя слышу". Ли Чон Сок получил колоссальную популярность в Китае, он был включён в список "Фантастической четвёрки Халлю", в которую также входят такие корейские актёры, как Ким Су Хён, Ли Мин Хо и Ким У Бин.
Так же в 2014 году вышла дорама "Пиноккио" с актрисой Пак Шин Хе, где Ли Чон Сок сыграл роль репортера Чхве Даль По.